流亡蒙自后，吴宓把在南岳滋生的悲观情绪一同带来，且比衡山犹甚。陈寅恪与吴宓于教课之余经常往南湖散步，并有诗文唱和，从流传于世的几篇诗作中，可见其悲戚哀伤之情。
据吴宓日记载：1938年5月，“阴雨连绵，人心已多悲戚，而战事消息复不佳。五月十九日徐州失陷，外传中国大兵四十万被围，甚危云云。于是陈寅恪先生有《残春》（一）（二）之作，而宓和之”。
残春（一）
陈寅恪
无端来此送残春，一角湖楼独怆神。
读史早知今日事，对花还忆去年人。
过江愍度饥难救，弃世君平俗更亲。
解识蛮山留我意，赤榴如火绿榕新。
残春（二）
陈寅恪
家亡国破此身留，客馆春寒却似秋。
雨里苦愁花事尽，窗前犹噪雀声啾。
群心已惯经离乱，孤注方看博死休。
袖手沉吟待天意，可堪空白五分头。
残春和寅恪一九三八年五月二十一日作于蒙自吴宓阴晴风雨变无端，折树摧花未忍看。
小胜空矜捷坦堡，覆军终恐败师丹。
降心苟活全身易，异志同仇御侮难。
一载颠危能至此、何堪回首梦长安。
诗中吴宓自注：“捷坦堡今译坦能堡（Tannerberg）。”此句指发生于1914年8月第一次世界大战时的坦能堡会战，又称坦嫩贝格战役。1914年8月17日，俄罗斯第一、二军侵入东普鲁士，向首府哥尼斯堡进发。俄军成功进入德国，直到德国第八军在8月20日反击。德军设计了一个陷阱，让俄国第二军提前进入德国后，在后面反击其补给线。9月2日，俄军放弃整个作战计划，坦能堡会战后，没有再向德国领土进攻。虽然德军在坦能堡会战得胜，但德军原先并没有准备俄罗斯会在8月中旬开战，因此德军用了两支部队来抵抗俄军，造成德军的资源被分散，继而影响西线对英法联军的战事。吴宓诗中的师丹，一译绥丹（Sedan），今译色当，是发生于1870年普法战争中的一次战役，拿破仑三世因兵败向普鲁士投降。诗中的“小胜空矜捷坦堡，覆军终恐败师丹”，当指国民党军队在台儿庄取得大捷，而徐州很快失陷之事。据吴宓日记：“因忧共产党与国民政府不能圆满合作，故宓诗中有‘异志同仇’之语。而寅恪又有《蓝霞》一诗。”
蓝霞
陈寅恪
天际蓝霞总不收，蓝霞极目隔神州。
楼高雁断怀人远，国破花开溅泪流。
甘卖卢龙无善价，警传戏马有新愁。
辨亡欲论何人会，此恨绵绵死未休。
按吴宓的说法：“蓝霞”二字出吴文英《莺啼序》末段，而寅恪用之则指蓝衫党，通称蓝衣社及红军。“寅恪之意，吾能识之。吾爱国并不后人，而极不慊今日上下之注重‘革命’等观念，而忽略中国历史文化之基本精神，日本俘虏亦有能言此者，见报。此则二十余年来学术思想界所谓‘领袖’所造之罪孽，及今而未已也。”
未久，吴宓与陈寅恪又于南湖散步之余，以“南湖”为题各赋诗一首：
南湖一首
一九三八年五月二十九日
吴宓
南湖独对忆西湖，国破身闲旧梦芜。
绕郭青山云掩映，连堤绿草水平铺。
悲深转觉心无系，友聚翻怜道更孤。
亘古兴亡无尽劫，佳书美景暂堪虞。
南湖即景
一九三八年六月作于蒙自
陈寅恪
风物居然似旧京，荷花海子忆升平。
桥边鬓影还明灭，楼外歌声杂醉醒。
南渡自应思往事，北归端恐待来生。
黄河难塞黄金尽，日暮人间几万程。
据吴氏解释：“宓以南湖颇似杭州之西湖，故有‘南湖独步忆西湖’之诗。寅恪以南湖颇似什刹海，故有‘风物居然似旧京，荷花海子忆升平’之诗。皆合。惟当此时，日军已攻陷开封（时已六月中上旬之间）据陇海路，决黄河堤（中日两军互诋，孰为决堤者，莫能知）。死民若干万人，我军势颇不利。故寅恪诗有‘黄河难塞黄金尽’（指国币价值低落。据云，语出《史记》封禅书或河渠书。）之悲叹，而宓和诗亦有‘舜德禹功何人继，沉陆殴鱼信有哉’之责机。”
陈寅恪诗尚以多典、隐晦著称，几乎无诗不典，不弄懂诗中引用典故，则难窥其堂奥。吴宓诗受陈寅恪影响颇大，当年吴、陈二人在哈佛时，吴曾向陈请教过作诗的奥秘。1919年5月25日《雨僧日记》载：“近常与游谈者，以陈、梅二君为踪迹最密。陈君中西学问，皆甚渊博，又识力精到，议论透彻，宓倾佩至极。古人‘闻君一夕谈，胜读十年书’，信非虚语。陈君谓，欲作诗，则非多读不可，凭空杂凑，殊非所宜。又述汉、宋门户之底蕴，程、朱、陆、王之争点及经史之源流派别。宓大为恍然，证以西学之心得，深觉有一贯之乐。为学能看清门路，亦已不易。非得人启迪，则终于闭塞耳。”又，“寅恪习惯，以诗稿持示宓等后，不许宓钞存，立即自撕成碎片，团而掷之。但寅恪在美国所作之诗，宓皆能背诵”。另据吴宓女儿吴学昭所言：“父亲很注意收集寅恪伯父的诗作，从哈佛同学时开始。他常说，寅恪伯父作诗不多，但很精美，寓意深长，不熟悉历史典故，不具有丰富的文学知识，不对其人有非常的了解，很难确切领会其诗深邃的含义。寅恪伯父关于诗词的谈论，语多精彩。如为诗作笺注，详叙当时情事，以贻后人，寅恪伯父谓之‘今典’。谈唐诗与唐代文学的特点，说‘唐代以异族入主中原，以新兴之精神，强健活泼之血脉，注入于久远而陈腐的文化，故其结果灿烂辉煌，有欧洲骑士文学之盛况。而唐代文学特富想象，亦由于此云云。”
透过这些记述和追忆，可见陈对吴在学术上和为文作诗方面影响之深。从已发表的吴诗看，大体沿袭了陈诗的路数，作为一代自由知识分子，陈、吴之诗字里行间透着国破家亡的哀愁与忧戚。但就诗的整体质量和艺术价值而言，吴诗比之陈诗稍逊风骚。陈寅恪《残春》一诗之深意，除吴宓简单提及，需解者尚有“读史早知今日事”“过江愍度饥难救”等句。晚年的陈寅恪栖居岭南之际，曾有《柳如是别传》一书问世，开篇有云：“寅恪少时家居江宁头条巷。是时海内尚称平安，而识者知其将变。寅恪虽年在童幼，然亦有所感触，因欲纵观所未见之书，以释幽忧之思。”又《赠蒋秉南序》云：“清光绪之季年，寅恪家居白下，一日偶拣架上旧书，见有易堂九子集，取而读之，不甚喜其文，唯深羡其事。……当读是集时，朝野尚称苟安，寅恪独怀辛有、索靖之忧，果未及十稔，神州沸腾，寰宇纷扰，寅恪亦以求学之故，奔走东西洋数万里，终无所成。凡历数十年，遭逢世界大战者二，内战更不胜计……”
陈氏赠蒋文中，有两个名字属于难以直言的隐指，这便是辛有、索靖。辛有为周朝大夫，周平王迁都洛阳时，辛有在伊水附近看到一个披发的人在野外祭祀。披发是戎族的风俗习惯，辛有据此预言这地方不及百年必将沦为戎人居住之地。辛有死后，后秦、晋果然迁陆浑之戎人居于伊水之滨。唐代诗人吴融在《金桥感事》中用过此典。诗曰：
太行和雪叠晴空，二月郊原尚朔风。
饮马早闻临渭北，射雕今欲过山东。
百年徒有伊川叹，五利宁无魏绛功？
日暮长亭正愁绝，哀笳一曲戍烟中。
据《唐诗鼓吹评注》释读，此诗“指孙揆败于沙陀之事”。沙陀，以族名代称藩镇李克用。唐昭宗大顺元年（890年），李克用进据邢、洛、磁三州。昭宗不顾多数大臣反对，采纳了宰相张浚等人发兵讨李的主张。由于对形势估计不足，结果三战三败。张浚的副手孙揆在这年九月李克用破潞州（今山西长治西南）时被杀。李克用的军队乘胜纵兵焚掠晋、绛、河中一带。百姓家破人亡，赤地千里。大顺二年春正月，昭宗被迫罢了张浚等人的官，二月又为李克用加官晋爵。诗人吴融时在潞州金桥，有感于此，写了这首诗。吴融生在藩镇割据时代，预感到唐王朝必将灭亡，但他不可能直陈其事，又如鲠在喉，不吐不快，所以用辛有的典故，巧妙地抒发了对国家命运的忧虑。同时昭示世人，辛有的预言生前无人理睬，死后却备受赞叹，这又有什么用呢？肺腑之言，泻于毫端。尽管个人不能挽狂澜于既倒，但作为诗人的吴融仍希望皇上采用古时魏绛的方法，以期收到“五利”之功。魏绛是春秋时晋悼公的大夫，晋国所在地的山西，是个汉、戎杂居的地方，民族间经常发生战争。魏绛曾建议用“和戎”方式解决矛盾，他认为“和戎”有“五利”，晋悼公采用了魏绛的主张，因此收到“修民事，田以时”的政治效果。吴诗人通过肯定魏绛，婉转地批判了唐王朝此次对李克用的用兵方略。
另一历史人物索靖，乃西晋时期著名书法家，累官征西司马、尚书郎，封
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