就在以郭沫若为代表的大陆学术界批董的同时，跑到台湾“准备殉葬”的董作宾却没有马上要死的准备，而是思虑起改变生活窘境，继续活下去、且活得好一点的办法。董作宾自大陆携家赴台不久，在朱家骅与傅斯年等人支持鼓动下，创办了学术性刊物《大陆杂志》，并担任发行人。傅斯年临死前急着写文章拿稿费，让其妻俞大綵买棉花做一条御寒的棉裤，就是为董办的这份《大陆杂志》投稿。只是当傅的文章发表，董作宾眼含热泪捧着稿费到傅宅奉送时，傅斯年已撒手人寰。作为史语所所长兼台大校长的傅斯年，仅与其妻俞大綵组成了一个小家庭，生活境况尚且如此穷蹇糟糕。而有10个孩子的董作宾，一家生活遭际自是可想而知。胡适出任“中央研究院”院长后，江冬秀由美到台，得知胡氏早餐只吃一点稀饭，一点南瓜，觉得吃得太苦，要另外加点主食和菜肴，被胡适阻止。胡谈到史语所同仁住在杨梅时代，有几家每月到了二十日之后，就用南瓜加盐煮稀饭过日子，一直熬到下个月发薪水，然后到了下个月二十左右还得靠南瓜加盐煮稀饭过下去。胡适所说“有几家”中的第一号人家，就是董作宾。
尽管靠南瓜加盐煮稀饭过日子，但不能趴在床上等死或蹲在屋檐上整天大骂蒋氏父子失察民情与缺少怜悯之心，生活还要继续，各项工作也得琢磨着干起来。因而董作宾继傅斯年出任史语所所长不久，便拿出主要精力主持史语所在南港建造办公大楼和宿舍工程。当时建筑行业与学术机关的知识分子，对搞建筑拿回扣，还不像几十年后台湾或大陆那般火热，并有“站起一座楼，富起一群狗”的说法和做法（南按：也有倒下一群狗之说，即贪污者被抓进监狱），即使有，凭董作宾接受的教育和为人处世的准则，以权牟利，从中捞取油水的空间也较小。一晃几年过去了，眼看一座座楼舍立起，而董家生活依然极其艰难，许多时候连吃饱肚子都不太容易。董作宾在台大考古人类学系兼课后，有几位要好的同事经常看到他每次下课回家，都从校内的小卖部买一包花生米边吃边走，且吃得很香甜的样子，就问他为何总是买花生米吃？
董说讲完课后肚子就有点饿，吃几个花生米充饥，别的买不起，花生米便宜些。对方不解地问，为何不拿到家中再吃？董一边用手指捏着花生米往嘴里送，一边不好意思地笑笑说：“我家食指浩繁，拿回去，这包花生米就不是我的了。”
许多年后，董作宾的儿子董敏证实了此事，并认为是董作宾在李庄时代的助手屈万里最先传播出来的，但屈氏传播这个故事，原本想证明董作宾是一河南老土和生活上的小气鬼。按屈万里的设想，一个大学教授，还是中央研究院院士，怎么能在校园里吃零食呢，这样做不是很丢人的事吗？除了老土谁还会这么个样子？因而，董敏认为屈万里传播此事是不怀好意，只是没有达到预期的诋毁效果罢了。因为凡听到这个故事者，都为董家生活的艰难而感动，没有人去考虑董作宾是否河南老土或小气不小气的事，且在台大校园当着师生的面吃几个花生米，也没有什么大不了，更不是什么丢人现眼的事。对此，董敏补充说：“事实上当时的董家确实穷困得很，我爸爸有开夜车搞研究写文章的习惯，他的桌子下面有个小铁筒，里面装了一点饼干糕点什么的，晚上熬夜饿了的时候，就从铁筒里掏出一点点垫活垫活。开始孩子们不知道，等发现这个秘密后，就趁他不在家的时候偷偷给吃掉了，结果有一个晚上，我爸爸到半夜又从小铁筒里找东西吃，一看是空的了，很懊丧，起身在屋里转了几圈，长吁短叹。我妈妈熊海萍起床看到爸爸愁苦悲戚的样子，又看到那个空铁筒，心领神会，当场流下了热泪。”
不管屈万里传播董作宾于台大校园吃花生米之事真实动机如何，董家贫困是个不争的事实，这个事实也是导致董作宾出走香港的重要原因。
1955年初，香港大学东方文化研究院有意聘请董作宾赴港任教授，薪水高于董在台湾几个机构服务收入总和约二倍。由于连日劳累和穷愁，此时的董作宾身体状况极为虚弱，很希望找个清闲地方好好休息一段时日。加之南港的工程已经完成并交付使用，董觉得无愧上司与同仁之托，便答应了港大聘请，并于这年8月辞却史语所所长职，向台大请假，赴香港就任。董走后，由李济接任所长，屈万里为所务秘书。
赴香港的董作宾尽管得到了较高的薪水和休息空闲，毕竟港岛的学术氛围无法与台湾比拟，且作为立志以研究甲骨文为终身职业的学者，离开了由大陆运往台湾的殷墟出土甲骨，如同鱼儿离开了大海。学术生命受到严峻挑战，其内心的孤独与焦躁不安难以向外人道及。1956年，董作宾在香港发表了《甲骨学前途之展望》一文，以忧伤的笔触写道：“去年曾访韩、日，前年曾游菲律宾，此来香港得接洽学术界人士，兼可以见到大陆上的许多学人发表的甲骨文论著。至于欧美汉学家的动态，也在通讯中略见一斑。展望世界，甲骨学的前途，甚是暗淡。甲骨学的沉闷，也就是中国古史研究之消极停滞，茫无端绪了”。
1958年，胡适由美抵台出任“中央研究院”院长，力邀董作宾返台继续从事以前的教学与研究工作。已感郁闷至极的董作宾听从了胡氏召唤，于当年秋辞却港大职位重返台北。返回史语所的董作宾已无职务可言，亦无组可归，只好专任台大教授，处境很是尴尬。作为院长的胡适深感过意不去，经过一番苦心孤诣的琢磨权衡，终于想出了一个令各方面都能接受的两全办法，即在史语所成立一个甲骨学研究室，由董作宾担当主任主持工作。当时史语所内的考古馆已落成，正好让此研究室进驻并有充足空间来做甲骨文研究。对于这个微妙的方案，董作宾自己说：“这是我可以竭其残年，再报效于甲骨学的一个机会。”按石璋如的说法：“就编制而言，成立‘室’而非‘组’，是因为在组织规程中，室可大可小，大者可与所平等，小者可附属于所。不过这时我们也没有想太多。”甲骨学研究室就在这样的背景下，于1958年11月鸣锣开张，抗战时期在李庄招来的人员屈万里、张秉权、刘渊临等继续协助董作宾工作。
胡适弄出的这个方案，由于内含不足为外人道的微妙关系，自然引起了外界议论与猜忌。如有李敖者就曾对此放言道：“董作宾丢掉史语所所长以后，无组可归，于是专门成立了一个‘甲骨学研究室’，这是为了脱离李济的压力、挽回自己面子的一个伏笔——他也预备有朝一日脱组而出，另成立‘甲骨学研究所’。可是所未成而身先殁。”事情就这样泡了汤。李敖所说有无道理尚可讨论，但谓董作宾“身先殁”，则是1963年的事了。这一年的台湾学界不止董作宾一人去世，走在他前面的重量级人物还有两位，一是朱家骅，另一位就是董同龢。
对于董作宾等三人的死，石璋如在晚年曾以哀惋的心情说：“五十二年真是不幸的一年，有好几位同仁过世。1月3日晚，王志维电告朱前院长于当日下午去世。朱先生是研究院奠基南港的重要人物，任期也长，对研究院有所贡献，老同仁对他都有感情，听说了讯息都非常难过。”朱家骅去世后，于5月15日安葬于阳明山。按石璋如的说法，“由于上山耗时较久，十点钟始举行安葬式，稍微公祭一下十点半即结束，比起胡先生简单得多”。
很显然，与胡适比起来，朱氏的葬礼“简单得多”的根本原因恐怕不是一个上山费力耗时可以解释的，其背后深层的原因一言难尽——尽管死后蒋介石亲临吊唁，并特赠“怆怀勋硕”挽额，其间的裂隙和隐情又令旁边者看得分明。无论如何，朱家骅作为在中国政坛、学界曾呼风唤雨、威震朝野、纵横三十余年的重量级“大鳄”，就这样从芸芸众生的视线中消失了。
朱家骅入葬33天后，即6月18日，董同龢随之而去。石璋如说：“董同龢先生是我们同辈之中最聪明能干，也最用功的人，常有自己的主张，连傅先生也说服不了他。在抗战大后方，他还是副研究员的时候就获得过杨铨奖学金，可见才气之高。”石氏所说的董获奖金之事，是在四川的李庄。那时的董同龢可谓风华正茂、意气风发、心高气傲，大有紧随傅斯年“目空天下士”的气势。可惜天妒英才，不幸患了肝癌，未能挣脱死神的召唤，至堪扼腕。
董同龢走后5个月的11月23日，董作宾先生也过世了。石璋如说：“恰逢美国总统甘乃迪（肯尼迪）遇刺身亡日，我们说董先生是大人物，能与甘乃迪同日过世。董先生的身体底子并不坏，只是不爱运动，而且董先生既忙着《大陆杂志》社的事，又担任所长，去香港任教回台又担任甲骨文研究室主任，事情非常忙，因此同仁曾劝他装假牙，但他忙到没有空去。牙齿不好就吃不好，连带消化不好影响健康。董先生要是早日治好牙齿的问题，身体就容易养好了。”
作为同乡兼同事，一起共事几十年的石璋如，可谓对董作宾有深透的了解。但世间的事往往旁观者清，当局者迷，董作宾可能意识不到一个牙齿的问题竟引来这么多麻烦，且引得死神找上门来纠缠不休，最后竟把命丢掉。不过，石氏之说也只是一家之言。据董作宾的儿子、曾给蒋介石当了几十年御医的董玉京说，董作宾在此前许多年就已患有高血压、心绞痛、心肌梗死症和有家族性遗传的糖尿病等，正是这成堆的疾病综合征，导致其在不该中风的年纪就已得过一次轻瘫，而且一直未能复原。
从董玉京后来编写的年表可知，1959年，也就是董作宾从香港返台8个月后的5月10日，就“忽膺中风，不能言语，入台大医院治疗三月而愈，然自后语言即告蹇涩”。之后，董氏的身体每况愈下，直至再度心脏病复发和中风不治。前往医院探视的石璋如等人看到：“董先生嘴巴歪了，也无法言语，当时大家医学知识有限，均不知是何毛病，后来才晓得是中风（脑溢血）。董先生住院期间，女儿常在旁照顾，董先生经常昏迷，神志不清，连拉出屎都浑然不觉，吃得也很少，偶而才神智清醒，还能说笑，这时症状应该是稍有改善了，吃得也比较多。特别是11月22日，董先生清醒过来，交代了一些话，我们都稍微安了些心。没想到23日董先生就过世了。像他平常是这么痛快的一个人，身体要是不好，也不能拖这么长时间，在卧病住院近八个月期间，想必受了不少罪，难受之至。”
1963年11月13日，董作宾于台大医院病逝。举殡日，即以台湾大学、“中央研究院”、“教育部”、亲朋故旧等组成治丧委员会，其规格与胡适丧事基本相同，治丧主委同为“教育部”部长黄季陆。因“中央研究院”的学人在两年中就失去了胡、朱、翁、董四位重量级大腕儿，治丧委员会决定把这四位学者安葬的墓地正式命名为“南港学人山”。当天公祭时，黄季陆、钱思亮、王世杰、孔德成、李济等为主祭，蒋介石亲自书写挽额“绩学贻微”致赐。国民党大佬于右任、莫德惠、叶公超以及“副总统”陈诚等高官大员与席，学术文化界同仁哀悼，执绋者千余人。有20余家机构，6辆小车，4辆大车，一路浩浩荡荡，从殡仪馆送到南港，葬于“中央研究院”高山之阳，与胡适墓为邻。一代甲骨学大师就此告别人间。董作宾的去世，标志着史语所一根坚实的宏大支柱轰然倒塌，而与董氏匹敌者只有李济与石璋如和稍年轻一点的高去寻等几人，尚在暮年的风雨黄昏中苦苦支撑。整个史语所也进入了拉帮结派，争权夺利，人员进出纷乱的迷蒙岁月。因为组建“中央研究院”民族所的缘故，原本由铁哥们逐渐产生间隙的凌纯声与芮逸夫两员大将公开决裂，各自拉杆子闹独立。李济如同控制一艘在巨大风浪中摇晃得厉害的轮船，不得不全力以赴为之掌舵，其间虽有许多国外大学邀请其
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