正是昆明的艰难生活与困苦处境，最终导致蒋梦麟的思想和人生观发生了大的嬗变。北京大学校长在士林中吵吵嚷嚷，看上去热闹风光，但说到底还属儒生、寒士一个。按照古代对社会各阶层的划分，在三教九流中，儒生列入九流之“中流”阶层。到了元朝，政府按人们所从事的职业，把被征服的臣民划分为十个等级即“十流”：一官、二吏、三僧、四道、五医、六工、七匠、八娼、九儒、十丐。此时的儒生已经成为地地道道的“臭老九”，位列娼妓之后，连一个妓女的地位都不如（南按：再后来的“文革”期间，“臭老九”们多数成了反革命分子而被送进大狱，享受起老虎凳与辣椒汤的待遇了），与乞丐成了门对门、眼对眼的亲兄弟。作为一个大学的校长，几近一个丐帮帮主，并无真正的地位和风光可言，其落魄之状在战时的昆明尤为明显。1943年12月，在昆明的蒋梦麟利用钻防空洞的时间，以英文撰写完成了自传体回忆录《西潮》一书。在写作间隙，他曾写信给正在美国任大使的胡适，希望对方能帮忙校正一下其中的错误。在谈到自己不用中文而用英文写作时，表面上的理由是在防空洞光线不足的情况下，使用英文写出的字较易辨识，但内在的动机还是为了在美国出版方便。此时蒋的5个子女都在学校读书，开销颇大，一切全靠自己与妻子微薄的收入艰难支撑，因而在请胡适校正的同时，也希望对方设法帮忙在美国寻找出版商尽快出版，以便“能赚点稿费养家糊口”。蒋认为在当时的贫困处境下，“如能摸几文钱，使全家的灵魂不与体魄分离，已是意外的收获了”。身为国立北京大学校长，竟困窘至此，确也是令人扼腕太息。
与西南联大教授包括蒋梦麟、梅贻琦等校长级的人物生活条件形成鲜明对比的是，在抗战的大后方，同时存在着“朱门酒肉臭”的现象。身为名牌大学校长，有时总不免要参加一些官场、豪门的聚会，这些聚会的场面以及宴会的奢侈程度，蒋梦麟没有留下太多的记录，但从梅贻琦日记中可以寻出一些线索。如1941年10月13日，梅在日记中写道：
晚曾养甫请客在其办公处（太和坊三号），主客为俞部长，外有蒋夫妇、金夫妇及路局数君。菜味有烤乳猪、海参、鱼翅；酒有Brandy、Whisky；烟有StateExpress。饮食之余，不禁内愧。
曾养甫乃广东平远人，北洋大学毕业后留学美国，归国后曾任广州特别市市长、广东财政厅厅长等职，1934年发起兴建钱塘江大桥，并对主持修建大桥的茅以升助力甚多。时任交通部滇缅铁路督办公署督办。日记中提到的蒋夫妇，即蒋梦麟与陶曾榖。面对如此丰盛的酒肴，梅贻琦在深感“内愧”的同时，不知蒋氏夫妇作何感想，想来应该感觉很爽的吧，至少陶曾榖的心中是会有这种感觉的。
1943年1月27日，梅贻琦日记载：
晚赴李希尧夫妇饭约，主客为美国各部高级武官，男女客共四五十人，酒肴均甚丰盛，或太费矣。
1945年10月31日，梅贻琦又记：
下午在常委会之前约孟真来谈关于两校复员问题。七点前会散，赴段克昌（晓峰）饭约，因其请帖未书“夫人”，故余自往。他客为卫夫妇、梁华盛夫妇、关太太、邱太太。菜甚好，金钱鱼、北风菌、鹿筋、熊掌等罗列满前，惜太多，不能尽赏耳。
段克昌时为陆军军需监（后为总监），其职属典型的肥差，从菜肴中罕见的鹿筋、熊掌即可见差使之肥。这个宴会也正应了当时流行的一句话“前方吃紧，后方紧吃”，且奢侈得让客人眼花缭乱，以至到了“不能尽赏”的程度。这一情形正应了联大教授王力所言：“路有冻死骨的反面是朱门酒肉臭。用不着研究经济学，大家都能明白，朱门的酒肉越臭，路上的冻死骨越多。”甚也。
然而，这些宴会只是表面上奢华的一面，至于高官大员们贪污受贿，中饱私囊更是惊世骇俗。1945年，蒋梦麟的本家兼好友、原清华名教授，后为行政院政务处长蒋廷黻调任救济总署署长，其奢华与气派程度从他的侄子，自小跟随蒋廷黻长大的蒋济南后来在《人民日报》发表的《致蒋廷黻的一封公开信》中可见一斑。蒋济南说：“救济总署黑幕重重，如以汽车送人，大批冰箱被宋子文拿到私人公馆去了，救济物资，好的卖了吃了。坏的一部分丢到海里（丢到海里也有好的，后来又有人控诉），以一部分给了老百姓。你到湖南去时，余籍传（湖南分署长）准备了好久，要‘欢迎’你，花了二千万（当时相当于十部大新卡车的价）。国民党政府贪污案件处处有，而以救济总署最甚，美国人也在内。芝麻大的官也有一大幢房子，一部汽车。你看看，福州路一百二十号停了多少汽车？建国西路五百七十号房子，是汪精卫的‘公馆’，你接过来大加修饰，住的人经常只有六七人，可是工友却有二十余人之多，汽车一叫，工友们便一哄而出来排队迎接！”此时蒋廷黻的派头与收受的金钱，已远远超过了当年蒋梦麟在家乡看到学台所开动的“载着官吏和陋规礼金的小型舰队”。尽管蒋梦麟没有亲眼看到蒋廷黻衣锦还乡的宏大豪华场面和私底下收受的贿赂，但类似现象满目皆是，蒋梦麟不会陌生。闪光耀眼的金钱、宽敞明亮洋房，外加香车、美女，所有这一切，都是刺激蒋梦麟心肺的原料与活生生的榜样，那种蛰伏在童年记忆中“大丈夫当如是也”的感触再次从心底萌生，于是便有了在人生的晚年弃学从政，在夕阳沉坠的最后一刻伸手捞一把的梦想。而这一切，也正是其夫人陶曾榖所日夜渴盼的幸福生活。
除了生活贫困造成的压力，以及在这种高压下分娩的在人生晚境大捞一把的梦想，在蒋的心中还有一个无法绕开的情结，那便是对学潮的恐惧与厌恶。随着抗战胜利的来临，蒋梦麟凭着十几年执掌北大的经验与深刻洞见，深感西南联大乱象已生，无法扼制的学潮大风暴即将到来，身心俱疲的他再也没有精力和心境卷入这场前途未卜的政治运动了。
1919年，当震动全国的五四运动爆发后，蔡元培为防事态进一步扩大，在营救出被当局逮捕的学生后辞职悄然离京，自天津、上海一路跑到杭州，在一位朋友家中隐居下来。未久，当时正在南方的蒋梦麟于西湖边一座住宅秘室与蔡元培会晤，蔡向蒋坦陈了自己对北大未来的担忧，认为自此之后北大的校规校纪将分崩离析，主校者很难维持局面——因为学生们很可能为此次取得的胜利而陶醉，“他们既然尝到了权力的滋味，以后的欲望将更加强烈，也更难满足”。如此下去，后果不敢想象。也正是这次秘密会晤，促使蒋梦麟鼓起勇气，与前来劝驾的学生会代表张国焘一起，乘火车前往北大代理了蔡元培的校长职务，这是蒋梦麟正式介入北大高级领导层，也是结识傅斯年、罗家伦等五四运动健将之始。主校后，蒋与胡适等教授们接触并交谈时势，对方同样表现出与蔡元培一样的忧虑。
担忧很快变成了现实，北大学生在“五四”小胜之后，果然为其成功陶醉得忘乎所以。蒋梦麟惊奇地发现，“学校里的学生竟然取代了学校当局聘请或解聘教员的权力。如果所求不遂，他们就罢课闹事。教员如果考试严格或者赞成考试严格一点的纪律，学生就马上罢课反对他们。他们要求学校津贴春假中的旅行费用，要求津贴学生的活动经费，要求免费发给讲义。总之，他们向学校予取予求，但是从来不考虑对学校的义务。他们沉醉于权力，自私到极点。有人一提到‘校规’，他们就会瞪起眼睛，撅起嘴巴，咬牙切齿，随时准备揍人”。这一情形到蔡元培于同年9月重返北大执掌校柄后都未改变。1922年10月，北大教授评议会通过一项办法，规定学生必须缴讲义费，此举令部分学生大怒，马上揭竿而起，纠集一干人马气势喧腾地来到办公楼前示威，要求学校当局立即取消这一规定。蔡元培闻讯赶到现场，告诉示威的学生必须服从学校规则，但在胜利中被权力和欲望膨胀起来的学生，已不再把这位使旧北大脱胎换骨为新式的“北大之父”放在眼里，继续高喊口号并张牙舞爪地拥进教室和办公室，四处寻找主张这条“可恶规定”的人算账，誓要砸烂他的“狗头”。蔡元培见对方如此嚣张，竟然蹬着自己的鼻子上脸，遂一改往日温文尔雅的面目，怒目圆睁，一边把袖子高高地卷到肘子之上，一边摇摆着拳头，神色俱厉地大叫道：“你们这班懦夫，有胆的就请站出来与我决斗。如果你们哪一个敢碰一碰教员，我就揍他！”
蔡元培向示威的学生逼近几步，对方就后退几步，但始终围成一个半圆形，如同群狼围攻猛虎，跃跃欲试又不敢强攻，双方陷入难分难解的僵局。在这尴尬情形中，幸得北大教务长顾孟余闻讯出面表示延期收费，紧张的局面方得缓和。——当然，学生们明白，所谓延期即是取消，示威者再度取得了“胜利”。这件事给蒋梦麟留下了深刻的印象，并清晰地记住了在此次纷乱中有一个高个子青年，一直躲在人群背后暗中鼓动学生们高声叫骂。后来学校开除了几个闹得最凶的学生，但这位鬼头鬼脑的青年却成了漏网之鱼，毫发未损。多少年后，蒋梦麟在一个偶然的场合发现了他，此人已成为手腕圆滑的政客，而且还是一个心黑手辣的贪官。据说此人抗战胜利不久即死去，空留下了一大堆造孽钱。对此，蒋梦麟得出一个结论，即生活中那些总是鬼头鬼脑的家伙，多半会成为社会的渣滓与不良分子。
当蒋梦麟正式执掌北大之后，学潮越来越凶，并出现了针对他本人的风潮。这个风潮的起因是有一件事蒋拒绝了学生们的要求，部分学生盛怒之中关闭了学校大门，并把蒋梦麟关在校长办公室施以颜色。情势紧张中，北大文学院院长胡适通过电话问蒋是否需要找警察救援，但被蒋谢绝。大门关了两个多小时后，由于需要进出的教员与学生太多，在各方叫骂、推搡甚至厮打的多重压力下，带头闹事的学生不得不重新打开校门，放人群进出，最后蒋梦麟也被教员们从办公室解救出来。但闹事者仍紧跟不舍，叫骂不绝，最后的结局是，几个带头闹事的学生被学校评议会宣布开除。
对于学潮的爆发和学生们的陶醉心理，蒋梦麟认为，大多数学生开始是出于爱国热情，起先是游行、示威、罢课和抵制日货，接着就转而攻击北京政府，因为他们认为一切毛病都出在北京政府身上。等发现没有重要的国际问题或国内问题足资攻击时，继而掉转矛头与学校当局作对。造成这一切的主要原因，在于青年心理上的不稳定性，一旦受到刺激而采取行动时，这种不稳的情绪就爆发出来，而作为学校当局想压制这种澎湃的情绪是极其困难的。学生如是，工人的情形亦复如此。他们因生活不如意或劳动强度太大而心理不平衡，在找不到发泄与示威对象时，就把一股怨气发在雇主身上。不过。中央政府或地方政府对付那些罢工工人，要比对付学生简单得多。有时用武力来镇压，有时干脆就拿机关枪扫射一番了事。后来，段祺瑞执政府认为机关枪是对付一切群众运动的不二法门，在一群学生包围执政府时，遭到残酷的机关枪扫射。1926年著名的“三一八”惨案事件，蒋梦麟算是亲身经历者，他在后来的回忆中说：“我在事前曾经得到消息，说政府已经下令，学生如果包围执政，军队就开枪。因此我警告学生不可冒险，并设法阻止他们参加，但是他们已经在校内列队集合，准备出发，结果不肯听我的劝告。他们一到了执政府，子弹就像雨点一样落到他们头上了。”结果是“这次灾难有一百余学生死伤，二十余具死尸留在了段执政官邸门前的广场上，另有数十人在送往医院的途中或手术台上断了气”。段祺瑞执政府的这种残暴行动，引起了全国各界人士的普遍抗议，段政府后来终于垮台，此为重要原因之一。
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