战事连绵，人心惶惶，日军飞机对昆明轰炸越来越凶。在这世事纷乱的艰难环境中，无论是吴宓还是陈寅恪，跑过警报还要继续上课，吴宓仍开设外国文学；陈寅恪除了应付史语所历史组、西南联大、北大文科研究所等职责内的各项课业，还拖着病体，靠一只即将失明的眼睛，硬是完成了奠定其世界级学术大师地位的不朽名篇《隋唐制度渊源略论稿》的写作。
1939年春，陈寅恪被英国皇家学会授予研究员职称，并收到牛津大学汉学教授聘书，请其赴牛津主讲汉学。校方已安排好该校汉学家休斯副教授充任其副手——这是牛津大学创办三百余年来首次聘请一位中国学者为专职教授。面对如此荣光的礼聘，陈寅恪曾两度辞谢，后考虑夫人唐筼患严重的心脏病，不能抵昆团聚，同时借赴英机会可治疗眼疾，遂答应就聘。在得到西南联大主持校务的梅贻琦同意后，陈寅恪于这年6月下旬乘车由安南转往香港作赴英的准备。全欧汉学家闻陈氏将来，云集奥格司佛城，静坐以待。在重庆的史家、文学家陈衡哲得此消息，曾评论曰：“欧美任何汉学家，除伯希和、斯文赫定、沙畹等极少数人外，鲜有能听得懂寅恪先生之讲者。不过寅公接受牛津特别讲座之荣誉聘请，至少可以使今日欧美认识汉学有多么个深度，亦大有益于世界学术界也。”意想不到的是，抵港未久，欧洲战火聚起，地中海不能通航，何时能够起程，沓无可知。陈寅恪茫然四顾，一时不知如何是好，他于港岛写给傅斯年的信中说：“天意、人事、家愁、国难俱如此，真令人忧闷不任，不知兄何以教我。”此时的傅斯年亦无法可想，无奈中的陈寅恪只好于这年9月由香港重新返回昆明西南联大上课，继续等待可行的机会。对此遭际，陈氏有《己卯秋发香港重返昆明有作》一诗，藉见其悲感交集之心情：
暂归匆别意如何，三月昏昏似梦过。
残剩河山行旅倦，乱离骨肉病愁多。
狐狸狐搰摧亡国，鸡犬飞升送逝波。
人事已穷天更远，只余未死一悲歌。
1940年暑假，听说欧洲方面战况稍有好转，陈寅恪再返香港等候赴英之机。其理由如致傅斯年函中所言，“英国如能去，则弟必须去，因弟复牛津函言去，故必须践约也。”想不到这次又出了差错，刚到香港不久，忽得中国驻英大使郭复初发来电报，谓因时局关系，赴英之事需延期一年。心灰意冷的陈寅恪欲再次孤身一人返回西南联大，恰在此时，日军为切断广西与越南之间的国际交通线，出兵攻占南宁，陷落昆仑关，滇越交通中断，致使陈寅恪无法回昆，而夫人唐筼除心脏病外又患子宫病。陈氏走投无路，一面写信请傅斯年“如本所及联大有迁地之消息，乞速示知”，一面作携家眷迁川之打算，并通过许地山在香港大学暂时谋得一客座教授职位，以换取微薄的薪金维持生计。
1941年初，中央研究院史语所已迁往四川南溪李庄，傅斯年致信陈寅恪，告之消息，并云西南联大也即将迁川，其时已在四川叙永建分校，如在香港不能支撑，可携家眷由香港直接转赴四川李庄，专任史语所研究员兼历史组主任。但此时陈家已一贫如洗，根本无资迁川，处在两难中的陈氏在走与留问题上摇摆不定，“盖居港地，进退维谷”。1941年2月12日晚，几近陷入绝境的陈寅恪在答傅斯年信中道：
现除飞机外，尚有由广州湾至桂林一道勉强可通（亦需经过无穷苦难）。内人及小孩等不计其生死存亡，令其迁至广西居住，通计载运人身及搬运行李，据最近车船夫轿之价，约近四五千元国币，若此能设法筹出，或者于五六月，敞眷及弟全部可由港至广西，弟一人赴川而置家于广西，以免多费川资及免再跋涉之苦。但又不知彼时此道能通与否耳！总之，于今年暑假将届时，即五月间，能设法为弟借贷国币五千元或
英金百磅（与朱、杭诸公商之如何）以为移家至内地之费，则弟或不致愁忧而死，否则恐与兄无见之机矣！
又近六月来，内子与弟无日不病，只得轮班治疗服药，以二人不能同时治病也，因此病又时发，未能全恢复健康也。所幸近已努力作成《唐代政治史略》一部，约七八万言，又考证唐人小说二篇（《会真记》、《东城老父传》）约一二万言，现因无人誊抄故，尚未能一时写清寄上求教，约暑假前总可誊清也！
2月28日，陈寅恪再致函傅斯年，作为前封信的补充。
内迁既已决定，则广州湾亦有制限行李之事，衣被不能多带，故乘天气尚寒时，将皮袍棉袍尽量穿在身上带渝，以为过冬御寒及当作被盖之用。如有暇则赴李庄一看情形，以为迁后之准备。大约昆明地太高，心脏不能堪。如不能去李庄，叙永不知如何？
傅斯年接信后，想方设法为陈寅恪筹集川资，但来回奔波几圈，几无所获，最后不得不与西南联大的杨振声协商，先从北大文科研究所资助三千元以解燃眉之急。但款尚未寄至香港，通往桂林的路又被日军截断，任凭陈寅恪捶胸顿足，仰天大呼自己身家性命如此之苦，但苍天却板着面孔，未有半点怜悯之意，陈氏一家只有在水深火热中倍备煎熬。陈寅恪在给史语所助理研究员邓广铭并转呈傅斯年的信中道：“弟居港下半年，即六月以后便无办法，行止两难，进退维谷，颇如待决之死囚，故半年来白发又添无数茎矣！”同时明确表示：“弟一人至川，而将家眷由广州湾赴广西居住，因路短费省，且可略带行李（运费极昂）”。最后，陈寅恪特地嘱邓广铭说：
弟到李庄之可能甚多，便中乞告以地方情形，即何物最须带，何物不必带之类，以便有所预备也。
当陈寅恪在势如牢笼的港岛左冲右撞，总是突不出重围之时，震惊世界的珍珠港事件爆发了。
就在珍珠港事件爆发的同日上午8时30分，日军空袭香港并以第38师团数万人之兵力进攻港岛。13日，九龙半岛沦陷，25日港岛失守。英国守军仅经18天抵抗便告崩溃，香港总督杨慕琦打着白旗亲到九龙半岛酒店向日本派遣军司令酒井投降，15000名驻港英军被俘，整个港岛为日军占领。随后，日本在香港设立了大本营直辖的占领地总督，以陆军中将矶谷为“港督”，受日本“中国派遣军”总司令节制。
当日军偷袭珍珠港和继之空袭港岛之日，正是傅斯年从重庆赴李庄的第二天，而到后立即病倒。当傅氏在昏昏沉沉中得知战火已在太平洋燃起，第二次世界大战全面爆发的消息后，立即意识到被困在香港的陈寅恪一家性命堪忧，必须立即设法促其离港，于是强撑病体，接连拍发了三封加急电报。
（款）重庆杭立武兄：
务盼设法助陈寅恪兄来渝，电复宜宾转李庄。
斯年 灰三十年十二月十日重庆王毅侯兄：
祈电丁巽甫兄，设法助寅恪离港，先垫款，弟负责料理此事，并陈院长。再此间无存款，前说四千元，均为同仁垫借，乞速汇。
斯年 灰香港九龙太子道三六九号三楼陈寅恪：
已电杭及丁巽甫助兄，速飞渝。
斯年
灰就在傅斯年为陈寅恪一家命运焦虑不安，拖着病体设法营救之时。鉴于港岛已被日军团团围住且即将沦陷的危局，重庆国民政府火速派出飞机抵达香港，接应、抢运在战前滞留在香港的政府要员与著名文化教育界人士。12月18日，最后一架飞机——中航空中行宫号呼啸着降落香港启德机场，此时英港督杨慕琦已经通过广播公开宣布向日本投降，整个港岛事实上已在日军的控制之下，尚未来得及离港的中国政府要员和文化名人，已是大难临头，到了生死攸关的最后一刻。
按照国民政府教育部和中央研究院提议，“三百年仅此一人”的“教授的教授”、史学大师陈寅恪，当之无愧地被排在“抢运”之列。此前朱家骅已拍发密电通知陈寅恪，令其做好准备，携家乘机返国，万勿错过这最后一线生机。当陈寅恪于兵荒马乱中携家带口匆忙赶到机场时，却被无情地挡在了圈外。与陈寅恪一道被挡在圈外的还有国民党元老廖仲凯夫人何香凝、国民政府检察院副院长许崇智、著名文化人士郭沫若、茅盾，同时还有中央研究院故院长蔡元培的夫人等。阻挡者乃是蒋介石的“老二”、时任国民政府行政院副院长兼财政部长孔祥熙的夫人宋蔼龄、女儿、随从和豢养的一批保镖守卒。
当时素有“南天王”之称的国民党中央常委、一级陆军上将陈济棠与夫人莫秀英，已抢先一步登上飞机。然而，孔家的二小姐、时常装扮成半男不女模样的孔令俊巡视整个机舱后，发现她心爱的两只洋狗“雪儿”与“黄雄”蹲在舱内没有落座。孔二小姐走向前来，沉着脸对陈济棠喝道：“你们两个老东西是怎么上来的？”
陈济棠抬头一看孔令俊不男不女的狗熊样子和粗鲁无礼的举动，面带怒色地高声回道：“我是陈济棠！是蒋委员长请我上来的。你这浑小子，他妈的是谁家的崽？”
“噢，陈济棠，蒋委员长请你上来的，很好。只是我的狗还没有座位，我现在请你下去，把坐位让给我的狗狗。”孔二小姐面色冷峻，颇为气恼地说着，极度傲慢和挑衅性地瞥了一眼陈济棠。
陈济棠见对方如此无理，竟不把自己这位党国大员、一级陆军上将放在眼里，怒不可遏，忽地从座位上站起来，厉声喝道：“放你妈的狗屁！你是什么人，敢在老子面前撒野施横？”
“我是孔令俊，孔院长的二小姐！你想怎么着？”孔令俊摆出一副轻蔑、鄙视的神情应道。陈济棠闻听对方来自孔门，知道这就是传说中的活阎王——孔二小姐，遂强压怒火，摆出一副老前辈的架式，责怒道：“呵，原来你是庸之先生的女儿，我和庸之在北伐时就相识，还是好友，你做晚辈的，应该照顾我才是，不该如此无礼！”
陈济棠话音刚落，拥挤混乱的机舱传出一阵吵嚷声，孔二小姐意识到时间紧迫，遂不再与对方纠缠，索性从腰间“嗖！”地一下拔出手枪，点着陈济棠的额头喝道：“妈啦个巴子的，你少给我啰唆，像你这种反复无常的小人也配当我的前辈？快给我滚下去，否则让你尝尝花生米的滋味，滚！”
“他妈的，还真反天了，难道我陈济棠还不如你一只狗值钱？”陈济棠怒不可遏，欲作拼命状。
“你是个什么东西，怎么能跟我这只德国纯种的狗狗比，快滚，快滚，否则毙了你个球的！”孔二小姐晃动手枪，在陈济棠的额头上连点
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